Ben 22 gli incroci tra le due squadre negli anni ’80 e ’90 tra campionati e coppe a San Siro. Molto più equilibrio rispetto ai decenni precedenti (1946-1959 e 1960-1979), anche se i rossoneri la fanno chiaramente sempre da padroni in casa propria: 12 vittorie milaniste, 6 doriane, ed appena 4 pareggi. Spiccano per l’importanza storica il colpaccio nella finale di andata di Coppa Italia 1985 e quello dell’autunno 1990, quando la Samp di Boskov con una zampata di Cerezo si iscrisse di diritto alla corsa scudetto. Sappiamo bene tutti come andò a finire quella stagione…
Serie A
1983/84 Milan-Sampdoria 2-1 4′ Carotti, 64′ Verza, 74′ Scanziani
1984/85 Milan-Sampdoria 0-1 64′ Francis (r)
1985/86 Milan-Sampdoria 2-2 7′ Di Bartolomei, 13′ Vierchowod, 27′ Wilkins, 39′ Mancini
1986/87 Milan-Sampdoria 0-2 36′ Vialli, 82′ Cerezo
1987/88 Milan-Sampdoria 2-1 7′ Virdis, 16′ Bonomi (r), 70′ Maldini
1988/89 Milan-Sampdoria 0-0
1989/90 Milan-Sampdoria 1-0 61′ Massaro
1990/91 Milan-Sampdoria 0-1 68′ Cerezo
1991/92 Milan-Sampdoria 5-1 34′ Rijkaard, 54′ Evani, 62′ Van Basten, 82′ Massaro, 84′ Vialli, 86′ Albertini
1992/93 Milan-Sampdoria 4-0 7′ Lentini, 21′ Papin, 69′ Lentini, 88′ Papin
1993/94 Milan-Sampdoria 1-0 25′ Massaro
1994/95 Milan-Sampdoria 0-0
1995/96 Milan-Sampdoria 3-0 10′ Panucci, 37′ Savicevic, 56′ R. Baggio
1996/97 Milan-Sampdoria 2-3 1′ Mancini, 37′ Weah, 57′ Weah, 74′ Mihajlovic, 79′ Carparelli
1997/98 Milan-Sampdoria 1-0 38′ Ziege
1998/99 Milan-Sampdoria 3-2 17′ Ambrosini, 60′ Montella, 79′ Leonardo, 86′ Franceschetti, 90′ Ganz
Serie B
1980/81 Milan-Sampdoria 0-1 61′ Chiorri
Coppa Italia
1984/85 Milan-Sampdoria 0-1 24′ Souness
1997/98 Milan-Sampdoria 3-2 20′ Tovalieri, 43′ Boghossian, 63′ Weah, 75′ Maini, 92′ Kluivert
Supercoppa Italiana
1988 Milan-Sampdoria 3-1 14′ Vialli, 18′ Rijkaard, 72′ Mannari, 90′ Van Basten (r)
1994 Milan-Sampdoria 1-1 (4-3 ai rigori) 35’ Mihajlovic, 83’ Gullit
Supercoppa Europea
1990 Milan-Sampdoria 2-0 44′ Gullit, 76′ Rijkaard
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